Jacob Benjamin Gyllenhaal (/ˈdʒɪlənhɔːl/; lahir 19 Desember 1980) adalah aktor asal Amerika Serikat. Lahir dari keluarga Gyllenhaal, dia adalah putra dari sutradara Stephen Gyllenhaal dan penulis skenario Naomi Foner; kakak perempuannya adalah aktris Maggie Gyllenhaal. Dia mulai berakting sebagai artis cilik, membuat debut aktingnya di City Slickers (1991), diikuti oleh peran dalam film ayahnya A Dangerous Woman (1993) dan Homegrown (1998). Peran terobosannya adalah sebagai Homer Hickam di October Sky (1999) dan sebagai remaja bermasalah secara psikologis di Donnie Darko (2001).

Gyllenhaal membintangi film bencana fiksi ilmiah tahun 2004, The Day After Tomorrow. Dia berperan sebagai Jack Twist dalam film drama romantis tahun 2005 karya Ang Lee, Brokeback Mountain, di mana Gyllenhaal memenangkan BAFTA Award dan dinominasikan untuk Academy Awards. Karirnya berkembang dengan peran utama dalam film thriller Zodiac (2007), komedi romantis Love & Other Drugs (2010) dan film fiksi ilmiah Source Code (2011). Pengakuan lebih lanjut datang dengan perannya dalam film thriller arahan Denis Villeneuve, Prisoners (2013) dan Enemy (2013), dan dia menerima nominasi untuk BAFTA Award kategori Aktor Terbaik dalam Peran Utama atas penampilannya sebagai jurnalis manipulatif di Nightcrawler (2014) dan penulis bermasalah di Nocturnal Animals (2016). Film terlarisnya datang dengan film superhero Marvel Cinematic Universe, Spider-Man: Far From Home (2019), di mana ia memerankan Quentin Beck / Mysterio. Dia juga memiliki peran utama dalam Wildlife (2018), Velvet Buzzsaw (2018) dan Ambulance (2022).

Gyllenhaal telah tampil di atas panggung teater, membintangi produksi West End dari drama This Is Our Youth dan produksi Broadway dari musikal Sunday in the Park with George serta drama Constellation dan Sea Wall/A Life, yang terakhir membuatnya mendapatkan penghargaan nominasi untuk Tony Award kategori Aktor Terbaik dalam Drama. Selain akting, dia vokal tentang masalah politik dan sosial.